2013年夏天，一个名叫帕特里克·麦康罗格的男人给了里奥两个选择。一个是给他100美元，这样他就可以继续过着游牧生活；这是为了让他有机会学习如何编程并摆脱贫困。里奥是流浪纽约街头的流浪汉，麦康朗几乎每天都在上下班路上偶遇他。McConlong说他可以教Leo一种帮助他“充电”和找到工作的技巧，这可能会帮助他结束无家可归的生涯。里奥选择了接受这个机会。媒体上的许多技术记者都嘲笑McConlong的举动，但他兑现了教Leo编程的诺言。2013年12月，McConlong和Leo合作开发了一款环保的拼车应用。两人甚至成为了梦之队，他们的故事被媒体广泛报道。然而，在Leo自行开发出这款APP几个月后，美国主流网络媒体BI却发现他依然无家可归。利奥似乎并不想接受这笔巨额的轻松钱，这些钱被保存在麦康朗的账户中。2014年5月27日，McConlong在接受采访时表示：Leo有一年的时间来决定如何处理这笔钱，要么将其存入银行，要么寻找托管代理。如果他不想那样做，他也可以选择一个无家可归者收容所，我们会捐出所有的钱。随着日期的临近，美国知名科技博客Mashable追踪了McConlong和Leo的近况。他们发现，在推出Leo'sTreesforCars应用程序一年后，他仍然无家可归。Mashable报道说Leo仍然住在他遇见McConlong***的小巷里。尽管他租了一个仓库，但他仍然把所有的东西放在纽约切尔西码头附近成堆的沙袋中间的购物车上。他不再每天编程，TreesforCars从申请点消失了，因为他没有钱继续为这项服务付费。Leo偶尔做个电焊工，或者去公园散散步打发时间。在接受Mashable和MikeConlonger的采访时，Leo表示他打算回到编程领域，但生活还得继续，他无法融入编程领域。当记者追问原因时，Leo叹息说：“都是生活所迫，生活还得继续，你不得不这样，你也不得不那样。”McConlong说：“流浪不是一个人的特征或状态，也不是描述一个人的方式。”但在Leo看来：“这就是网络生活的方式：你可能前一分钟还很受欢迎，下一分钟就完全被遗忘了。
